THCA a CBDA: Různorodé a komplexní

Po průzkumu 4 nejznámějších kanabinoidů nastal příhodný čas vrátit se oklikou na začátek. Tedy do okamžiku, kdy se kanabinoidy dosud nacházejí v rostlině ve formě kyselin. Zaměříme se na dvě dobře zmapované kyseliny: tetrahydrokanabinolovou (THCA) a kanabidiolovou (CBDA). 

1651507293713 (1)

THCA a CBDA: Různorodé a komplexní

Většina kanabinoidů se v čerstvé rostlině konopí nachází převážně ve formě karboxylových kyselin, nazývaných též prekanabinoidy. Prekanabinoidy se tvoří především ze dvou základních prekurzorů: kyseliny kanabigerolové (CBGA) a kyseliny kanabigerovarinové (CBGVA). 

CBGA

CBGA je zdrojem všech hlavních kanabinoidů, respektive jejich prekanabinoidů: kyseliny tetrahydrokanabinolové (THCA), kyseliny kanabidiolové (CBDA) a kyseliny kanabichromenové (CBCA). Po dekarboxylaci z CBGA vzniká kanabigerol (CBG).

Terapeutické využití CBD v praxi omezuje jeho schopnost snižovat jaterní metabolismus jiných léčiv. U CBDA tento účinek zatím pozorován nebyl.

Protože CBGA podléhá přeměně na výše zmíněné kyseliny, její množství v rostlině je většinou stopové. Ve vyšším množství se vyskytuje pouze ve speciálních odrůdách, které mají přeměnu CBGA geneticky zablokovanou. 

CBGVA

Z CBGVA, jejíž molekula je oproti CBGA o dva uhlíky menší, se tvoří takzvané propylkanabinoidy, například THCVA (kyselina tetrahydrokanabivarinová) a CBDVA (kyselina kanabidivarinová). Tyto látky jsou obvykle přítomné jen v nepatrných množstvích, výjimkou jsou některé jihoafrické (v případě THCVA) anebo afghánské kultivary (v případě CBDVA).

Výskyt kyselin v jednotlivých druzích

CBDA je hlavní prekanabinoid u „technického“ konopí, teda druhu Cannabis sativa pěstovaného převážně na vlákno. U omamného druhu Cannabis indica dominuje obvykle THCA, avšak u poddruhu Cannabis indica subsp. afghanica (běžně, leč nesprávně označovaného jako „indica“) je běžná přítomnost obou v přibližně stejných množstvích.

CBCA bývá často dominantní u C. indica i C. sativa, avšak pouze u mladých rostlin, protože jeho množství klesá s dozráváním rostliny. 

Sklon k dekarboxylaci

Oproti neutrálním formám jsou účinky kyselin mnohem méně prozkoumány. To je způsobeno hlavně jejich relativní nestabilitou a sklonem k dekarboxylaci, což má za následek to, že je problematické izolovat je v čisté podobě. 

Často se také stává, že přeměna prekanabinoidu na kanabinoid nastane v průběhu experimentu, jehož výsledky jsou pak nepoužitelné. 

Kanabinoidní kyseliny byly dlouho pokládány za biologicky neaktivní, ale současné výzkumy svědčí o opaku. Pozornost se zaměřuje zejména na THCA a CBDA, u ostatních kyselin nám data stále chybí.

Tento článek, byl také publikován v magazínu KONOPÍ.